1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。说实话,他饰演的76号负责人牧溪鹤的光头剧照一出来,就给人一种强烈的压迫感,一句毫不留情的“杀”,站在铁门一句淡淡的威胁,看得人鸡皮疙瘩都起来了,这气场和压迫感堪称一绝。没一个废字,也没有一个多余的表情。